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Después de permanecer recluído en prisión durante una larga temporada, Sailor (Nicolas Cage), un joven que muestra un cierto desequilibrio mental, parece haber encontrado en Lula (Laura Dern) su tabla de salvación a nivel emocional.

Tras abandonar a su madre Marietta (Diane Ladd) y a su novio Marcello Santos (J. E. Freeman), un peligroso individuo de los bajos fondos, Lula emprende un viaje hacia México con la compañía de Sailor. Ambos contemplan este itinerario por diversos puntos del sur de los Estados Unidos como una forma de evadirse de una realidad que les resulta ajena.

Ante el temor de que Lula se vea influenciada por la personalidad excéntrica y enfermiza del ex convicto Sailor, revestido con un chaqueta de piel de serpiente y con una actitud permanentemente desafiante, Marietta se pone en contacto con Marcello Santos para que lo aniquile. Para tal menester, Santos manda a un par de sus sicarios, Bobby Perú y Perdita Durango, para que pongan fin a la vertiginosa vida de Sailor.