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Sissy Hankshaw (Uma Thurman) es una joven que tiene como rasgo diferenciador un pulgar de grandes proporciones. No obstante, esta anomalía física permite a Sissy hacer autostop con mayor facilidad que los demás. Durante su peregrinaje por distintos lugares de los Estados Unidos, se suceden en la vida de Sissy los encuentros con hombres de distinta condición social y carácter, como el apuesto Julian Gitche (Keanu Reeves), hasta que llega a una comuna de hippies formada íntegramente por vaqueras lesbianas. Sissy no tarda en familiarizarse con sus nuevas compañeras, como Bonanza Jellybean (Rain Phoenix) o Delores Del Ruby (Lorraine Bracco), a cuyo cargo se encuentra la señora Adrian y un afeminado personaje que se hace llamar La Condesa.