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Los contratiempos empiezan cuando Miles (Paul Giamatti), un divorciado traumatizado con su experiencia sentimental, al que le gustaría ser novelista y que presenta una fijación por el vino, decide agasajar a Jack, su colega de la universidad y actor fracasado, (Thomas Haden Church) con un viaje festivo a los viñedos del valle de Santa Ynez la semana antes de que Jack contraiga matrimonio.


Los dos no podrían formar una pareja más extraña. Jack es un seductor demasiado sexual; Miles es un desgraciado aprensivo. Jack está buscando degustar su "último bocado de libertad"; Miles sólo pretende paladear la perfección en una botella. Jack se conforma con un Merlot barato; Miles se muere por el elusivo y perfecto Pinot. De hecho, la única cosa que parecen tener en común es la misma excitante mezcla de ambiciones fallidas y juventud marchita.

En cualquier caso, cuando emprenden ruta subiendo por la costa, Miles y Jack pronto se van a ver ahogados en el vino y en las mujeres. Jack se enamora como un chiquillo de una experta vinícola local de vino (Sandra Oh) y amenaza con cancelar su boda. Miles tiene su propio encuentro romántico con una camarera que es toda una experta en caldos (Virginia Madsen). Ambos se tambalean de forma peligrosa y cómica hacia la crisis de la mediana edad.

Ahora, la boda se aproxima, y con ella la certeza de que Miles y Jack no van a volver a Los Angeles sanos y salvos y sin haber sufrido cambios. si es que al final terminan por regresar.