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Cansado de vivir en casa con sus circunspectos padres de origen europeo, el joven Buddy Baker (Tony Bill) empaqueta sus pertenencias y llega sin previo aviso al lujoso apartamento en Manhattan de su hermano mayor.

Alan (Frank Sinatra) es un solterón al que le gusta beber y perseguir a las jovencitas, aunque, por otro lado, nunca permite que sus obligaciones en la fábrica de frutas artificiales de su padre se mezclen con sus placeres. Mientras los padres están conmocionados, Alan, encantado por el deseo de independizarse que ha demostrado su hermano, compra a éste un nuevo vestuario y le introduce en la vida nocturna de Nueva York.

Buddy resulta ser un discípulo tan aventajado que pronto se apropia de la reserva privada de bebidas y chicas de su hermano. Alan pierde a su amiga del piso de arriba, Peggy, que se va con Buddy, recibe una paliza del señor Eckman, el marido de otra de sus amiguitas e incluso le da calabazas su novia favorita, Connie. Frenético Alan insta a Buddy a que acabe con sus juergas nocturnas, pero el joven...