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Florence (Greta Gerwig) es la asistenta personal de los Greenberg, una opulenta familia de Hollywood. Florence sabe que entre ella y los Greenberg hay una distancia enorme, tanto a nivel económico como de clase social. Se pasa el día organizando la agenda de los demás y, de vez en cuando, prueba suerte como cantante amateur en alguno de los clubs nocturnos del barrio.

Ahora, los Greenberg se han marchado de viaje y le han dejado al cuidado de la casa, del perro y del único miembro de la familia que se ha quedado: Roger (Ben Stiller). Además de tener tiempo para sí misma, Florence descubrirá que ella y Roger tienen muchas cosas en común.