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Katherine Watson viaja desde California al campus de la universidad de Wellesley en Nueva Inglaterra en otoño de 1953 para enseñar historia de arte. En la era de post-guerra, Katherine espera que sus estudiantes, las mejores y las más brillantes del país, aprovechan las oportunidades que se les presentan. Sin embargo, poco después de su llegada, Katherine descubre que el entorno de la prestigiosa institución está estancado en la conformidad. Según su profesora de etiqueta, Nancy Abbey, un anillo de compromiso en el dedo de una joven está considerado como un premio mayor que una buena educación. En un mundo en el que les han dicho como deben vivir, Katherine las enseñará a pensar por sí mismas. Sin embargo, a pesar de los intentos de sus estudiantes para encontrar su propio camino, Katherine también aprenderá una lección diferente para ella misma. La Sonrisa de Mona Lisa es la historia de unas mujeres que luchan por definirse a sí mismas en un mundo que ya lo había hecho por ellas.