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Nueva York, 1919. Al finalizar la Primera Guerra Mundial, Dorothy Parker (Jennifer Jason Leigh) trata de consolidarse como una escritora. Sus primeros pasos para lograr su objetivo se producen en la redacción de la revista "Life", publicación para la que escribe diversos reportajes y artículos, antes de encomendarse a la prosa literaria y a la escritura de guiones y piezas teatrales, medios para los que trabaja Charles McArthur (Matthew Broderick), uno de sus amantes.

Concluida su relación con su primer marido, Eddie Parker (Andrew McCarthy), Dorothy empieza a ser considerada como una autora de prestigio en círculos intelectuales como le Hotel Algonquin, sito en la calle 44, en pleno corazón de Manhattan.

Bajo el nombre genérico de "la mesa redonda de Algonquin", Dorothy Parker deviene una presencia femenina ciertamente estimulante, no tan sólo por su capacidad intelectual, sino por la atracción física que despierta entre algunos contertulianos, caso del dramaturgo e intérprete Robert Benchley (Campbell Scott).