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Monty Brogan (Edward Norton) está a punto de perder la libertad. En tan sólo 24 horas deberá ingresar en prisión, donde pasará los próximos siete años. Monty, que fue en su día el rey de Manhattan, tendrá que decir adiós una vida que le abrió las puertas de los clubes más exclusivos de Nueva York pero que también lo alejó de las personas que más lo querían.


En su último día en libertad, Monty intentará volver a encontrarse con su padre, que nunca ha renunciado a su hijo, y reunirse con sus dos mejores amigos de juventud, Jacob (Philip Seymour Hoffman) y Slaughtery (Barry Pepper ). Sin olvidar a su novia, Naturelle (Rosario Dawson), que puede (o no) ser la persona que lo entregó a los polis. En este momento, Monty no está seguro de nada, pero el tiempo se acaba y debe tomar una decisión.