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Siguiendo los pases de su padre, Steve Walker (William Petersen), la adolescente Nicole (Reese Witherspoon) escoge como pareja una persona con una cierta diferencia de edad. Al contrario que su progenitor, cuya nueva compañera sentimenal es varios años más joven que él, Nicole parece comprometer su amor con David (Mark Wahlberg), un joven que, en realidad esconde un pasado lleno de sombras.

El carácter más enigmático de David se pone al descubierto cuando Steve se enfrenta cara a cara con él, desaprobando su noviazgo con Nicole por haberla mentido sobre su pasado. Por su parte Nicole mantiene una relación distante con Laura (Amy Brenneman), la mujer con la que convive el veterano arquitecto en su lujosa residencia.