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Holly Kennedy (Hilary Swank) es una bella e inteligente mujer casada con el amor de su vida -un apasionado, divertido e impetuoso irlandés llamado Gerry (Gerard Butler). Por todo ello, cuando una enfermedad acaba con la vida de Gerry también destroza la de Holly. El único que podía ayudarla se ha ido para siempre. Nadie conocía a Holly mejor que Gerry, así que él dejó ideado un plan de futuro para ella.

Antes de morir, Gerry le escribió a Holly una serie de cartas que la guiarían, no sólo en su duelo sino también en un viaje de redescubrimiento de sí misma.

El primer mensaje llega el día del 30º cumpleaños de Holly en forma de pastel y, para su asombro, una cinta grabada con un mensaje de voz de Gerry, quien le ordena que salga a la calle a "celebrarse a sí misma". Durante las semanas y meses siguientes recibirá más cartas de Gerry por las vías más sorprendentes, cada una de ellas con una nueva aventura para Holly, y todas terminadas de la misma forma: Posdata: te quiero.

La madre de Holly (Kathy Bates) y sus mejores amigas, Denise (Lisa Kudrow) y Sharon (Gina Gershon), comienzan a preocuparse al ver que las cartas de Gerry mantienen a Holly anclada en el pasado. Sin embargo, lo que realmente hace cada misiva es empujarla a un nuevo futuro.

Con las palabras de Gerry como guía, Holly se embarca en un sensible, excitante y a menudo hilarante viaje de redescubrimiento, en una historia sobre el matrimonio, la amistad y la fuerza que puede llegar a tener un amor, hasta el punto de convertir la finalidad de la muerte en el comienzo de una nueva vida.