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Mike McDermott (Matt Damon) obedece al perfil de un aplicado estudiante que está a punto de obtener su licenciatura en derecho y que desde hace años dedica su tiempo fuera de las aulas a estar junto a su prometida Jo (Gretchen Mol). Pero por diversas razones, Mike se ve forzado a reemprender su afición por el juego del póker que en ocasiones anteriores le había sumido en una precaria situación financiera. Mike debe recaudar una importante suma de dinero para hacer frente a la deuda que ha acumulado el Sr. Petrovsky (Martin Landau), uno de los profesores de su Universidad con quien mantiene una fuerte relación afectiva.

De esta forma, el joven estudiante contacta con su antiguo amigo "Gusano", que acaba de salir de prisión y que se encuentra en la necesidad de ganar dinero rápido, ya que su familia es de condición humilde. A pesar de las reticencias de Jo, Mike se embarca en la aventura del juego, entrando a formar parte, junto con "Gusano", del circuito clandestino de las partidas de póker que se celebran en locales situados en zonas industriales de la ciudad de Nueva York.