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A veces son precisamente las cosas que unen a las personas las que finalmente las separan. Cuando las estudiantes universitarias Sam y Thea conocen al joven artista Coles en una fiesta, su atracción mutua es inmediata. Atracción que les llevará a pasar una apasionada aunque embarazosa noche juntos y a comenzar un fuerte vínculo entre los tres. Al seguir forzando los límites sexuales de su amistad, se verán sometidos a prueba por el incipiente romance entre Sam y Coles, y la creciente imprudencia de Thea, hasta que la relación se disuelve en una nube de temores, resentimientos y recelos.

Ocho años más tarde, quedan ya muy lejos sus locos años universitarios. Coles, animador de una agencia de publicidad de gran éxito, vive ahora con Claire, su novia desde hace cinco años. Thea está felizmente casada con Miles, y poseen un próspero restaurante; y Sam acaba de volver a Manhattan después de trabajar en Londres donde acaba de romper su compromiso matrimonial. Sin embargo, al volver a verse por primera vez desde la universidad, los tres vuelven a la complicada dinámica que definió su amistad desde el principio. En el transcurso de un fin de semana en The Hamptons, Coles, Sam y Thea se ven obligados a enfrentarse al verdadero significado del compromiso y el amor.

Mediante giros descarados y sofisticados, cómicos y apasionados, XX/XY es un drama incisivo acerca de un pequeño círculo de amigos que realizan la transición a la edad adulta con niveles de éxito cambiantes. La película explora los a veces contradictorios propósitos de libertad sexual y de honestidad emocional, de ideales de la juventud y de complejidad del mundo real. En este proceso, XX/XY reta al espectador a analizar sus propias relaciones, planteando preguntas que permanecen mucho tiempo después de que acabe la película.