¿Cómo sabes si...?

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Lisa (Reese Whiterspoon) ha estado tan concentrada en su vida deportiva desde que era una niña, que no sabe qué hacer ahora, a los 27 años, cuando se ha retirado y tiene que afrontar las responsabilidades del mundo adulto. Sin saber muy bien por qué, accede a salir con Matty (Owen Wilson), un pitcher de béisbol por el cual suspiran muchas mujeres; un narcisista de primera división que se cuelga las medallas por sí mismo.

Paralelamente, George Madison (Paul Rudd) es un hombre de negocios que se entera de que podría ir a la cárcel por unas irregularidades financieras en las que no ha tenido nada que ver. Este hecho complica todavía más su ya de por sí complicada relación con su padre, Charles (Jack Nicholson).

La peor tarde de sus vidas, cuando Lisa ha roto con Matty y George ha recibido la noticia de su presunto delito, ambos se conocen, se enamoran y crean una relación maravillosa... a pesar de que los imprevistos no dejan de sucederse.