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Sam Wexler (Josh Radnor) es un joven escritor que está a punto de vivir uno de los peores días de su vida: además de tener una resaca insoportable y haberse dormido esta mañana, tiene una reunión muy importante con una de las más prestigiosas editoriales de Nueva York. Por si eso fuera poco, en su camino a tan esperada cita se encuentra a un niño que se ha perdido y, tras intentar sin éxito encontrar a su familia, decide llevárselo a la editorial. Y será aquí donde se desencadenará todo lo demás.

Junto a él están sus amigos, un grupo de jóvenes a punto de convertirse en adultos que intentan descubrir la verdad sobre el amor y la amistad: Annie sufre un trastorno alimenticio, Sam 2 está enamorado de ella, Charlie y Mary sufren problemas laborales. y Sam, el protagonista, termina de liarlo todo al conocer a Mississippi, una cantante que sirve mesas, a la que propone un extraño plan.