¡Qué dilema!

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Ronny (Vince Vaughn) es el típico soltero que disfruta sin límites de su soltería y Nick (Kevin James), por su parte, es todo lo contrario a su mejor amigo: se encuentra felizmente casado y está igual de orgulloso que este de su estilo de vida. Son amigos desde la universidad y, como tales, han pasado por mejores y peores momentos en su relación. Juntos crearon una empresa de diseño de coches, y están intentando llevar a cabo el proyecto que terminará de lanzar definitivamente sus carreras. Junto a ellos están Beth (Jennifer Connelly), la nueva novia de Ronny, y Geneva (Winona Ryder), la mujer de Nick.

Lo que ocurre es que todo da un vuelco cuando Ronny descubre a la mujer de su mejor amigo con otro hombre y, antes de explicárselo, decide investigar qué es lo que pasa. Su sorpresa será aún mayor cuando descubra que la relación de ambos está llena de secretos, y deberá sopesar cuán adecuado es contárselo todo a Nick.